Con la sufrida clasificación del Manchester City a las 'semis' de la Liga de Campeones en un duro choque ante el Atlético de Madrid, Pep ha alcanzado su novena clasificación entre los cuatro mejores equipos del continente a lo largo de su carrera. De esta manera, el de Santpedor ha superado a José Mourinho y Carlo Ancelotti, quien viene de clasificar al Madrid a las semifinales y será rival de los 'sky blues'.
Durante su paso por el FC Barcelona, siempre salió victorioso tras los cuartos de final durante sus cuatro temporadas en el equipo azulgrana: 2008-09, con los culés como campeones; 2009-10, fuera en semis ante el Inter; 2010-11, segunda orejona para Pep como entrenador, y 2011-12, cuando terminaron cayendo ante el Chelsea antes del adiós del míster.
Posteriormente, se tomaría un año sabático antes de aterrizar en Múnich para coger las riendas del Bayern. Sin embargo, en el caso del equipo bávaro nunca pudo trascender de esta fase, cayendo frente al Real Madrid en la temporada 2013-14, cuando los blancos alcanzaron su décima Champions; 2014-15, eliminados ante el Barça de Luis Enrique, eventual campeón, y 2015-16, doblegados ante el Atlético de Madrid.
Con el Manchester City, donde ha encabezado un proyecto deportivo más extenso y ha contado con un respaldo y confianza mayores por parte de la directiva, fueron dos las clasificaciones a la instancia de semifinales. La primera, en la temporada 2020-21, donde logró volver a una final de Champions, aunque caería ante el Chelsea, y ahora en el curso 2021-22, en la que le espera el Real Madrid como rival.
Pep, el entrenador con más pases a 'semis' de Champions
En su paso por Barcelona, Bayern y City, el de Santpedor se coloca en la cabeza de este apartado con nueve semifinales en su haber. Le siguen José Mourinho (Chelsea, Madrid, Inter) y Carlo Ancelotti (Juventus, Milan, Bayern, Madrid) con ocho cada uno, Alex Fergusón (Manchester United, 7), Jupp Heynckes (Bayern y Madrid, 7), Miguel Muñoz (Madrid, 6), Helenio Herrera (Barça e Inter, 5) y Louis van Gaal (Ajax, Barça y Bayern, 5).